Antes de adquirir prestigio por su pintura, Hamish Blakely se dedicó a la ilustración, campo en el cual también brilló gracias al dominio del dibujo de la figura humana. Desde esa época mostraba interés por crear obras en las que el espectador se sintiera seducido por las escenas realistas y detalladas, tratando de contar historias completas y alejado de la pintura abstracta en donde es necesaria la explicación del artista para entenderla. Lo más llamativo del trabajo de pintura de Hamish Blakely es el manejo de los detalles, no descuida estampados en las faldas femeninas, ni las traviesas luces que se reflejan en cuerpos y ropas; esa rigurosidad en el manejo del volumen y el color hacen parte del encanto de su producción.
Blakely nos cuenta: "Gran parte de mi trabajo, se lo debo a Gail, mi esposa". Esto es especialmente evidente en mis últimas piezas. Estas pinturas deben su carácter y presencia a su lado. Incluso más que el atractivo estético y la profundidad, que Gail trae como sujeto, es su imaginación, mientras que la coreografía de nuestras muchas sesiones de fotos. Ella no aparece sólo como un elemento pictórico decorativo o pasiva, que dota a la obra con la nobleza, los matices, la intriga y la gracia. Esto, en parte, lo que hace al hacer las poses aspecto natural mientras que muestra algún tipo de tensión en la anatomía. También hay una sensación de que no le preocupa el espectador, mimado en su propio mundo. Para un artista, esto tiene que ser la mejor definición de la inspiración que puedo concebir. Un cliente explica esto mucho más elocuente: " Usted está pintando cartas de amor a su esposa "..